聰穎異常的惲鐵樵，由於家道貧寒、兄嫂遇薄，更立志發奮、刻苦攻讀，13歲就讀于族中私塾，16歲即考中秀才，20歲全部讀完了科舉經典，為深入中醫的堂奧，開拓了暢通的渠道。由於鄉風的熏陶，同時已涉獵了《溫病條辨》等醫學著作，粗通醫道。在叔祖北山先生溫熱夾食，庸醫妄投「小青龍」時，已能明辨是非，提出質疑。1903年考入上海南洋公學，攻讀英語，成為近代中醫界精通舊學，又系統接受新學制教育的第一人，為吸取現代科學知識發展中醫奠定了基礎。

1906年南洋公學畢業後，惲鐵樵先赴湖南長沙任教，後回上海浦東中學執鞭。教學之餘，翻譯了卻爾斯﹒佳維的《豆蔻葩》、《黑夜娘》、《波痕夷因》等中篇小說，于1909∼1910年分別刊登在上海出版的《小說時報》上，與林紓齊名而別具風格。1911年任商務印書館編譯，1912年任《小說月報》主編。惲鐵樵主編重視章法文風，嘗謂「小說當使有永久之生存性」，錄用文稿，不論地位高低，名聲大小，唯優是取，尤重獎掖晚生，育攜新秀。當時魯迅創作的第一篇小說《懷舊》，署名為「周逴」投到《小說月報》，惲鐵樵以獨具的慧眼對這篇小說和作者倍加賞識，發表在第四卷的第1號上，對文中佳妙之處密加圈點，并加按語向讀者熱情推荐。給魯迅留下了深刻的印象，20年後致楊霽云信中還提及此事，傳作千古佳話。10年的編輯生涯雖與醫學無緣，但卻為熟悉和掌握西醫知識，以及其後的著書立說打下了紮實的基礎。

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